Ο Ολυμπιακός γνώρισε την πρώτη του ήττα στα φιλικά προετοιμασίας, χάνοντας με 1-0 από τον Άγιαξ στην Ολλανδία, σε ένα παιχνίδι στο οποίο είχε τις ευκαιρίες για να προηγηθεί, αλλά δεν τις αξιοποίησε. Οι «ερυθρόλευκοι» παρουσίασαν θετικά στοιχεία για μεγάλο διάστημα, όμως πλήρωσαν την έλλειψη αποτελεσματικότητας και μία κακή αμυντική μετάβαση στο τελευταίο δεκάλεπτο.
Η ομάδα του Τζόελ Ρόκα προσπάθησε να δημιουργήσει κυρίως με γρήγορες επιθέσεις και μεταβιβάσεις στην πλάτη της ολλανδικής άμυνας. Ο Γιάρεμτσουκ βρέθηκε στο επίκεντρο των περισσότερων καλών στιγμών, χωρίς όμως να καταφέρει να νικήσει τους τερματοφύλακες του Άγιαξ.
Η πρώτη μεγάλη ευκαιρία δημιουργήθηκε μόλις στο 5ο λεπτό. Ο Τσικίνιο έκλεψε την μπάλα στον χώρο του κέντρου και έβγαλε τον Ουκρανό επιθετικό απέναντι από την εστία, αλλά το πλασέ του από πλάγια θέση αποκρούστηκε. Ο ίδιος παίκτης απείλησε ξανά στο 32′, έπειτα από μεγάλη μεταβίβαση του Ροντινέι, χωρίς να βρει και πάλι το γκολ.
Ο Ολυμπιακός συνέχισε να αναζητά άμεσα τον χώρο και μετά την ανάπαυλα. Ο Φορτούνης δοκίμασε το πόδι του έξω από την περιοχή, ενώ στο 68′ ο Γιάρεμτσουκ βγήκε ξανά τετ α τετ, αυτή τη φορά μετά από βολέ του Πόποβιτς, όμως ο αντίπαλος τερματοφύλακας απομάκρυνε σε κόρνερ.
Η συγκεκριμένη φάση αποτέλεσε ουσιαστικά το σημείο καμπής της αναμέτρησης. Ο Ολυμπιακός δεν εκμεταλλεύτηκε τις ευκαιρίες του και, όσο το παιχνίδι άνοιγε, ο Άγιαξ βρήκε περισσότερους χώρους. Οι γηπεδούχοι προειδοποίησαν με δύο προσπάθειες του Καρίσο στο 73′ και στο 75′, με τον Πόποβιτς να αποκρούει την πρώτη και τη δεύτερη να σταματά στο δοκάρι.
Το γκολ που έκρινε τον αγώνα ήρθε στο 81′. Ο Άγιαξ επιτέθηκε γρήγορα μετά την ανάκτηση της μπάλας, βρήκε τον Ολυμπιακό χωρίς την απαιτούμενη αμυντική ισορροπία και ο Έντβαρτσεν ολοκλήρωσε την αντεπίθεση για το 1-0.
Οι «ερυθρόλευκοι» προσπάθησαν να απαντήσουν στα τελευταία λεπτά, με τον Ρόκα να βλέπει το πλασέ του να κοντράρει και τον Ροντινέι να απειλεί με απευθείας εκτέλεση φάουλ, χωρίς όμως να αλλάξει το αποτέλεσμα.
Η ήττα κρίθηκε στις δύο περιοχές. Ο Ολυμπιακός δεν αξιοποίησε τις καθαρές στιγμές που δημιούργησε, με τον Γιάρεμτσουκ να βρίσκεται τρεις φορές σε θέση εκτέλεσης, ενώ στο τελευταίο κομμάτι δεν διαχειρίστηκε σωστά τους χώρους που άφησε πίσω του. Ο Άγιαξ ήταν πιο αποτελεσματικός στη δική του καθοριστική στιγμή και πήρε τη νίκη.
Πρώτη συμμετοχή με τα «ερυθρόλευκα» κατέγραψαν οι Τζόελ Ρόκα και Πόποβιτς, με τον τελευταίο να πραγματοποιεί δύο σημαντικές επεμβάσεις. Ο απολογισμός του Ολυμπιακού στα τέσσερα πρώτα φιλικά είναι δύο νίκες, μία ισοπαλία και μία ήττα, ενώ ακολουθούν οι αναμετρήσεις με την Αντβέρπ και την Άλκμααρ.
